Milan là một trong những câu lạc bộ thành công nhất tại Ý, đã giành tổng cộng 29 danh hiệu lớn, và là một trong những câu lạc bộ thành công nhất trên thế giới về danh hiệu quốc tế cho đến tháng 2 năm 2014. Milan bây giờ là câu lạc bộ thứ ba thành công nhất sau Real Madrid và Al Ahly với kỷ lục 14 danh hiệu châu Âu và bốn danh hiệu thế giới. Milan đã giành được quyền đặt một ngôi sao trên áo với biểu trưng công nhận rằng họ đã giành được hơn mười Scudetto. Ngoài ra, câu lạc bộ được vĩnh viễn được in một huy hiệu đại diện cho người chiến thắng trên áo khi đã giành được nhiều hơn năm chức vô địch cúp châu Âu.

Danh hiệu chính thức

30 danh hiệu

• Vô địch quốc gia Ý: 18
  • 1900-01, 1905-06, 1906-07, 1950-51, 1954-55, 1956-57, 1958-59, 1961-62, 1967-68, 1978-79
  • 1987-88, 1991-92, 1992-93, 1993-94, 1995-96, 1998-99, 2003-04, 2010-11
• Cúp quốc gia Ý: 5
  • 1966-67, 1971-72, 1972-73, 1976-77, 2002-03
• Siêu cúp quốc gia Ý: 7
  • 1988, 1992, 1993, 1994, 2004, 2011, 2016
• Giải hạng nhì quốc gia Ý: 2
  • 1980–81, 1982–83

18 danh hiệu

• UEFA Champions League/Cúp C1: 7
  • 1962-63, 1968-69, 1988-89, 1989-90, 1993-94, 2002-03, 2006-07
• UEFA Cup Winners' Cup/Cúp C2: 2
  • 1967-68, 1972-73
• UEFA Super Cup/Siêu cúp bóng đá châu Âu: 5
  • 1989; 1990; 1994; 2003; 2007
• Intercontinental Cup: 3
  • 1969; 1989; 1990
• FIFA Club World Cup: 1
  • 2007

Chuyển nhượng

Không chi tiền nhiều để mang những ngôi sao hào nhoáng về đội hình như Barcelona hay Real Madrid, chiến lược của AC Milan dưới thời Silvio Berlusconi là thường đem về những cầu thủ không phải cầu thủ trẻ, đang ở phong độ đỉnh cao và đã khẳng định bản thân nhưng tuổi ở mức xế chiều với mức giá phù hợp với doanh thu. Khi họ cần một sự trở lại để lấy lại vị thế trên các đấu trường tham dự, lúc ấy Milan sẽ chi tiền để mua một ngôi sao thực sự có tài năng đã được khẳng định.

Sau khi Berlusconi mua lại Milan vào năm 1986, một năm sau đó ông quyết định công cuộc tái thiết lại Milan từ những bản hợp động mà sau này người ta nhận định đó là những bản hợp đồng sáng suốt nhất. Vào năm 1987, nhận thấy tài năng của bộ đôi cầu thủ người Hà Lan, Ruud Gullit và Marco van Basten, ông chủ của câu lạc bộ đỏ đen thành Milan đã quyết định thâu tóm bộ đôi cầu thủ này từ PSV và Ajax Amsterdam về sân San Siro. Quả thật một năm sau đó, chính bộ đôi này giúp Hà Lan vô địch châu Âu năm 1988. Ngay sau Giải vô địch châu Âu năm ấy, Berlusconi đã mang về một nhà vô địch châu Âu khác là Frank Rijkaard, từ đó cụm từ “Bộ ba Hà Lan” ra đời. Ruud Gullit, Marco van Basten và Frank Rijkaard đã đóng góp rất lớn vào lối chơi chung của Milan khi giúp câu lạc bộ có 4 lần vô địch Serie A liên tiếp, và 2 chức vô địch châu Âu vào các năm 1989 và 1990.

Vào năm 1992, Jean-Pierre Papin khi ấy đang thi đấu cho câu lạc bộ Marseille, anh đã 5 lần liên tiếp đoạt ngôi Vua phá lưới tại giải vô địch quốc gia Pháp từ năm 1987 đến 1992, thành tích này đã lọt vào tầm ngắm của ông chủ câu lạc bộ Milan. Mùa hè năm 1992, Berlusconi quyết định bỏ ra khoản tiền 12 triệu euro, mức giá kỉ lục thế giới thời ấy để đem Jean-Pierre Papin về Milan để chơi bóng. Trong năm đầu tiên Papin đã đưa Milan lọt vào trận chung kết Cúp châu Âu gặp đội bóng cũ Marseille, khi ấy Milan đã để thua 0-1. Nhưng anh đã đóng góp giúp đội bóng này vô địch Serie A trong 2 năm liên tiếp 1993 và 1994. Mùa giải cuối cùng tại Milan, Papin đã cùng đồng đội vô địch châu Âu sau khi đánh bại Barcelona khi ấy đang rất mạnh với tỉ số 4-0.

Vào mùa giải 1997-98, Dynamo Kyiv bất ngờ thắng Barcelona 4-0 ngay tại Camp Nou và người lập một hattrick trong thắng lợi của đội bóng Đông Âu mới chỉ bước sang tuổi 21. Tưởng rằng đó chỉ là một phút xuất thần của Shevchenko, nhưng chỉ một năm sau, cũng tại đấu trường Champions League, Shevchenko lại làm nên thành tích ghi 3 bàn vào lưới Real Madrid. Sau đó, Milan đã quyết định chi khoản tiền 25 triệu USD để đưa anh về sân San Siro. Sau này chính pha đá luân lưu thành công của Shevchenko đã đưa Milan lần thứ 6 vô địch châu Âu.

Khi Fatih Terim nhận thấy sơ đồ của ông thiếu một nhạc trưởng thực sự, ban lãnh đạo Milan đã chi ra một số tiền lớn khoản 50 triệu euro để mang về cậu học trò cũ của ông, tiền vệ Rui Costa từ Fiorentina. Thương vụ này mang tính cải cách của Milan bởi Rui Costa khi ấy đã 29 tuổi nhưng Milan vẫn bỏ ra số tiền lớn để mang anh về khẳng định tham vọng của họ. Sau này khi Ancelotti lên nắm quyền, trong sơ đồ cây thông 4-3-2-1 nổi tiếng của ông, Rui Costa nắm vai trò chủ chốt trong hàng tiền vệ 3 người. Ngoài việc chi một số tiền lớn đem về những ngôi sao vực dậy đội bóng, Milan rất biết cách tận dụng những thương vụ mua về những cầu thủ không hợp với triết lý chiến thuật của đội bóng chủ quản nhưng có thể thích hợp vận hành với triết lý của mình. Điển hình cho cách mua bán thông minh này là tiền vệ Andrea Pirlo khi anh này không thể tỏa sáng tại Inter Milan. Khi ấy Berlusconi đã mang anh về Milan với giá tương đương khoảng 15 triệu euro, một cái giá quá rẻ đối với một tiền vệ vận hành lối chơi cho cả AC Milan và đội tuyển Ý. Phong cách mua cầu thủ mang thương hiệu Berlusconi còn được thể hiện qua bản hợp đồng Filippo Inzaghi. Mặc dù đã 28 tuổi, cái tuổi gần xế chiều cho một tiền đạo, nhưng với bản năng ghi bàn và phá bẫy việt vị, ban lãnh đạo Milan đã mua Inzaghi về San Siro với giá 29 triệu euro. Với cú đúp vào lưới Liverpool của Inzaghi vào năm 2007, Milan đã lần thứ 7 lên ngôi vô địch châu Âu.

Bóng đá Ý vốn nổi tiếng bởi các hậu vệ và nghệ thuật phòng ngự, nên vấn đề hàng thủ cũng được Berlusconi chăm chút. Ông đã chi ra đến hơn 30 triệu euro để lấy đi hậu vệ tốt nhất của câu lạc bộ Lazio, trung vệ Alessandro Nesta. Kết hợp cùng với cầu thủ do chính câu lạc bộ đào tạo Paolo Maldini, cả hai đều trở thành trung tâm hàng phòng ngự cho cả Milan lẫn tuyển Ý. Cùng với Maldini, Nesta đã giúp Milan vô địch châu Âu vào năm 2003, mùa giải đầu tiên mà anh khoác lên mình màu áo của Rossoneri.

Tuy nhiên kể từ sau chức vô địch châu Âu gần nhất vào năm 2007, Milan đã sa sút dần, thành tích tại Serie A cũng như tại Champions League của họ dường như bết bát, cùng với việc Ancelotti không còn dẫn dắt đội bóng nữa, điều này đã khiến cho Milan mất dần vị thế của một ông lớn, kéo theo những khoản nợ khó lấp, dẫn đến thiếu tiền trong việc đầu tư chuyển nhượng. Milan khi đó chỉ có thể mua một số cầu thủ đã gần bên kia sườn dốc sự nghiệp, nhưng có thương hiệu để vựt dậy giá trị đội bóng. Cụ thể như Ronaldinho từ Barcelona với giá 21 triệu euro khi anh này không còn chỗ đứng tại Nou Camp dưới thời Pep Guardiola. Ngoài ra còn có David Beckham dưới dạng cho mượn vào năm 2009. Mùa giải 2010-11, trải qua 3 mùa giải trắng tay không có danh hiệu trước đó, Milan đã mượn tiền đạo Zlatan Ibrahimovic của Barca, ngay lập tức cầu thủ này liền tỏa sáng trong màu áo đỏ đen. Anh góp công lớn giúp Milan có được chức vô địch Scudetto lần thứ 18. Nhận ra tài năng của cầu thủ đã 29 tuổi này, ban lãnh đạo Milan đã quyết định mua đứt anh từ Barca với giá 24 triệu euro. Sau đó Ibra còn giúp Rossoneri có thêm một danh hiệu nữa là Siêu Cúp Ý năm 2012.

Mùa giải 2015-16, lần đầu tiên sau 4 năm chi tiêu dè dặt, ban lãnh đạo Milan đã quyết định đổ vào hơn 80 triệu euro để đầu tư đội bóng. Carlos Bacca, tiền đạo chủ công giúp Sevilla vô địch Europa League đã về với sân San Siro, cùng với 2 cầu thủ tiềm năng khác của bóng đá Ý là Alessio Romagnoli và Andrea Bertolacci. Mặc dù bộ ba này không giúp được cho Milan có danh hiệu sau một khoảng thời gian dài, nhưng với sự đóng góp lối chơi chung và cải thiện thành tích đã giúp đội bóng đỏ đen có chiếc Siêu cúp Ý sau khi đánh bại Juventus, đó là danh hiệu duy nhất trong 5 năm qua của Milan.

10 bản hợp đồng mua về đắt giá nhất

10 bản hợp đồng bán đi đắt giá nhất

Số liệu

Danh sách cầu thủ khoác áo nhiều nhất

Danh sách cầu thủ ghi bàn nhiều nhất